猫拜耳的驱虫知识 拜耳－维立格氧化反应详细资料大全

拜耳－维立格氧化反应详细资料大全  

拜耳－维立格氧化重排反应（Baeyer-Villiger氧化重排反应）是酮在过氧化物(如过氧化氢、过氧化羧酸等)氧化下，在羰基和一个邻近烃基之间引入一个氧原子，得到相应的酯的化学反应。醛可以进行同样的反应，氧化的产物是相应的羧酸。

基本介绍

中文名：拜耳－维立格氧化反应外文名：Baeyer-Villiger Oxidation条件：是酮在过氧化物氧化下，简介：该反应是一个典型的1,2-迁移反应反应：环酮发生反应得到内酯。 简介,反应机理,

简介

前示反应使用间氯过氧化苯甲酸作为氧化剂，其他常用的氧化剂还包括过氧化乙酸、过氧化三氟乙酸等。为避免生成的酯在酸性条件下发生酯交换反应，常在反应物中加入磷酸氢二钠，以保持溶液接近中性。 环酮发生反应得到内酯。

反应机理

从表面上看来，该反应仅是一个氧原子对碳-碳键进行的插入反应。事实上，该反应是一个典型的1,2-迁移反应，其机制与霍夫曼重排、频纳醇重排等是类似的。 首先，反应物的羰基被质子活化(反应1)，从而易于接受过氧酸的亲核进攻（反应2）。亲核加成的产物中带有一个氧鎓离子，其质子将较容易转移到邻近的氧原子上，并通过正电荷与羰基共轭而获得额外的稳定性（反应3）。随后，与原来过氧酸对应的羧酸从中间体离去，留下一个缺电子的氧正离子（反应4）。由于氧具有很高的电负性，缺电子的氧是不稳定的，一个烃基（这里是R2）就通过1,2-迁移反应使整个分子再度处处符合八隅律，得到一个质子化的酯（反应5），并很快脱去质子而得到最终产物（反应6）。由于反应4的产物极不稳定，通常认为(4)、(5)两步是同时发生的，即羧酸的离去与烃基的迁移是同时进行，相互促进的。