氨酰化 酰化详细资料大全

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酰化又称酰基化，酰化作用，是指在有机分子中的氮、氧、碳或硫等原子上引入脂肪族酰基RCO－或芳香族酰基ArCO－的反应。酰化之后的产物是酮（醛）、酰胺和酯等化合物。按照酰基导入部位可以将酰化反应分为氧酰化、氮酰化和碳酰化反应。酰化试剂一般为羧酸或者是羧酸衍生物，也可以按照酰化试剂的种类将酰化反应进行分类。

基本介绍

中文名：酰化外文名：acylation又称：酰基化，酰化作用酰化剂：酰卤>酸酐>羧酸酰化类型：C-酰化，N-酰化，O-酰化 概念,酰化剂,酰化类型,药物合成套用,

概念

酰化，又称酰基化，酰化作用。是指底物与酰化试剂在一定的条件下将酰基引入底物分子中的过程。酰化试剂的种类比较多，例如羧酸，羧酸酯，酸酐，酰氯等。根据酰化试剂酰化能力的大小选择不同的条件进行酰化反应。酰化之后的产物是酮（醛）、酰胺和酯等化合物，其机理包括双分子亲核取代反应和单分子亲核取代反应。常见的人名反应是傅-克酰基化反应。

酰化剂

常用的酰化剂有羧酸，酰氯，酸酐，羧酸酯，酰胺以及其他酰化试剂（如乙烯酮）。按酰化能力的次序是：酰卤>酸酐>羧酸酯>羧酸>酰胺。各种酰化试剂发生反应的机理是不同的。例如羧酸作为酰化试剂时，一般是按照S N2历程进行的。酰氯是一个活泼的酰化试剂，酰化能力强，其所参与的酰化反应一般按照单分子历程进行。反应中有氯化氢生成，所以常加入碱性催化剂以中和反应中生成的氯化氢。酸酐是一个强的酰化试剂，其酰化反应一般按照S N1历程进行，质子酸、Lewis酸和吡啶类碱对酸酐均有催化作用，可使之释放出酰基正离子或使其亲电性增强。羧酸酯是一个较弱的酰化试剂，其酰化反应一般是按照S N2历程进行，反应是可逆的。羧酸甲酯、羧酸乙酯和羧酸苯酯。一般的酰胺由于其结构中氮原子的供电性，酰化能力较弱，很少将其用作酰化试剂，而一些具有芳杂环的酰胺活性较强，常常用于氧酰化和氮酰化反应中。最为常用的是酰基咪唑。

酰化类型

按照酰化时与酰基相结合的原子的不同，酰化可分为以下三种主要类型： ①C-酰化　是一种形成新的碳－碳键的缩合反应，其中最重要的是酰基取代芳环上的氢生成芳酮的过程。例如醋酐与萘在二氯乙烷溶剂中，在90°C发生如下酰化反应： 化学方程式 C-酰化最常用的催化剂是无水三氯化铝，因为它非常活泼。但是对于活泼的被酰化物，为了避免副反应，需要用温和的催化剂如无水氯化锌、多聚磷酸等。 ②N-酰化　伯胺基或仲胺基上的氢被酰基取代生成酰胺的过程。例如： 化学方程式 如果羧酸不够活泼，就需要使用羧酸加三氯化磷、酸酐或酰氯化酰化剂。 ③O-酰化　醇或酚分子中羟基的氢原子被酰基取代或炔烃与酸反应的过程，因为生成的产物是酯，所以又称酯化。

药物合成套用

酰化反应在药物合成中有着广泛的套用，酰基是某些药物重要的药效基团，在许多药物结构中含有酰基。例如，在甾体抗炎药保泰松的结构中的C3和C5位的酰胺羰基、抗精神药氟哌啶醇结构中的酰基苯等均是其活性所必需的基团。许多含羧基、羟基、氨基等官能团的药物通过酰化反应形成酯或酰胺的修饰生成“前药”，可以改变原来药物的理化性质、降低毒副作用、改善体内代谢、提高疗效等。此外酰基也是药物合成中官能团转换的重要合成手段，酰基可通过氧化、还原、加成、成肟重排等反应转化成其他集团。在涉及羟基、氨基、巯基等基团保护时，将其酰化也是一个常见的基团保护方法。酰化