呋喃妥因肠溶片说明书 呋喃详细资料大全

呋喃详细资料大全  

呋喃（oxole），是最简单的含氧五元杂环化合物。它存在于松木焦油中，为无色液体，沸点为32℃，具有类似氯仿的气味，难溶于水，易溶于有机溶剂。它的蒸气遇有被盐酸浸湿过的松木片时，即呈现绿色，叫做松木反应，可用来鉴定呋喃的存在。它有麻醉和弱刺激作用，极度易燃。吸入后可引起头痛、头晕、恶心、呼吸衰竭。呋喃环具芳环性质，可发生卤化、硝化、磺化等亲电取代反应，主要用于有机合成或用作溶剂。

2017年10月27日，世界卫生组织国际癌症研究机构公布的致癌物清单初步整理参考，呋喃在2B类致癌物清单中。

基本介绍

中文名：呋喃英文名：oxole，furan别称：氧杂茂,1-氧杂-2,4-环戊二烯化学式：C4H4O分子量：68.074CAS登录号：110-00-9EINECS登录号：214-757-1熔点：-85.6°C沸点：31.36℃水溶性：不溶于水密度：0.942外观：无色液体，有温和的香味闪点：-35℃套用：有机合成或用作溶剂危险性符号：31040危险品运输编号：2389 物理性质,化学性质,主要用途,理化特性,稳定性和反应活性,废弃处置,运输信息,参与的反应,急性毒性,

物理性质

折光指数：1.427 等张比容(90.2K)：161.255 极化率(10-24cm3)：7.355 疏水常数LogP：1.318 表面张力(dyne/cm)：24.844 焓(kJ/mol)：27.1 蒸汽压(25℃)：605.178 摩尔折射(cm3)：18.552 摩尔体积(cm3)：72.228 燃烧热(kJ/mol)：2090.4 引燃温度(℃)：390 爆炸上限%(V/V)：14.3 爆炸下限%(V/V)：1.3 呋喃，分子式为C 4H 4O，为无色液体，有温和的香味。是一种含有一个由四个碳原子和一个氧原子的五元芳环的杂环有机物。含有这样的环的化合物通常是呋喃的同系物。不溶于水，溶于丙酮、苯，易溶於乙醇、乙醚等多数有机溶剂，易挥发，易燃。

化学性质

由于其分子中氧原子的一对孤对电子在共轭轨道平面内形成大π键，使得共轭平面内共6个电子，符合4n+2结构，所以呋喃具有芳香性（见休克尔规则）。芳香性使得呋喃具有“易取代难加成”的性质。氧的另外一对孤对电子向外伸展。氧原子本身符合sp 2杂化。 由于芳环的存在，呋喃的化学行为就与其它不饱和杂环不太相似。 芳环中的氧具有给电子效应，所以呋喃的亲电取代反应活性强于苯。共振论对呋喃的研究发现呋喃环上的电子云密度较大，支持了亲电反应活性的理论。 呋喃可以作Diels-Alder反应中的双烯体，与缺电子亲双烯体，例如(E)-3-硝基丙烯酸乙酯，发生一个周环反应。得到的产物是Z/E异构体的混合物。（参见顺反异构与E/Z标记）： 呋喃的氢化过程中会先产生二氢化呋喃的两种同分异构体（包括1,4-二氢和1,2-二氢），进而产生四氢呋喃。

主要用途

用于制取吡咯、噻吩、四氢呋喃等。呋喃经醚化,还原得到2,5-二甲氧基二氢呋喃,经水解生成2-羟基-1,4-丁二醛,可用于合成法山莨菪碱的生产;当呋喃经醚化、还原,再经催化加氢得到2,5-二甲氧基四氢呋喃时,经水解生成丁二醛,则是合成另一种生物碱阿托品的原料。

理化特性

外观与性状： 无色液体，有温和的香味。 熔点(℃)： -85.6 沸点(℃)： 31.4 相对密度(水=1)： 0.9514 相对蒸气密度(空气=1)： 2.35 燃烧热(kJ/mol)： 2090.4 闪点(℃)： -35 引燃温度(℃)： 390 爆炸上限%(V/V)： 14.3 爆炸下限%(V/V)： 1.3 溶解性： 不溶于水，溶于丙酮、苯，易溶於乙醇、乙醚等多数有机溶剂。 易挥发，易燃。 呋喃环具芳环性质，可发生卤化、硝化、磺化等亲电取代反应。遇强酸易开环成聚合物，因而须用特殊试剂进行硝化或磺化反应。催化氢化生成四氢呋喃，后者为重要的溶剂。 制取方法：可用糠酸加热脱羧制取。 主要用途： 用于有机合成或用作溶剂。用于制作大批量热芯盒工艺型芯的粘合剂。

稳定性和反应活性

禁配物： 强氧化剂、酸类。 避免接触的条件： 光照、空气。

废弃处置

废弃处置方法： 处置前应参阅国家和地方有关法规。建议用焚烧法处置。

运输信息

危险货物编号： 31040 UN编号： 2389 包装类别： O51 包装方法： 小开口钢桶;安瓿瓶外普通木箱;螺纹口玻璃瓶、铁盖压口玻璃瓶、塑胶瓶或金属桶(罐)外普通木箱。 运输注意事项： 运输时运输车辆应配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。夏季最好早晚运输。运输时所用的槽(罐)车应有接地链，槽内可设孔隔板以减少震荡产生静电。严禁与氧化剂、酸类等混装混运。运输途中应防曝晒、雨淋，防高温。中途停留时应远离火种、热源、高温区。装运该物品的车辆排气管必须配备阻火装置，禁止使用易产生火花的机械设备和工具装卸。公路运输时要按规定路线行驶，勿在居民区和人口稠密区停留。铁路运输时要禁止溜放。严禁用木船、水泥船散装运输。

参与的反应

反应物生成物反应条件参考文献
fura
[1,3]dioxol-2-on
(3ar,7ac)-3a,4,7,7a-tetrahydro-4x,7x-epoxido-benzo[1,3]dioxol-2-on 反应条件1
反应温度 123 - 127 ℃
产率 23 %
反应条件2
反应温度 127 ℃
fura
furan-2-yl-methano
2,2'-methanediyl-bis-fura 反应条件1
试剂 CF3COOH
反应时间 24 hour(s)
反应温度 0 ℃
产率 65 %
反应条件2
试剂 aqueous hydrochloric acid
fura
maleic acid anhydrid
7-oxa-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2exo,3exo-dicarboxylic acid anhydrid 反应条件1
溶剂 diethyl ether
其他条件 Heating
反应条件2
反应类型 Condensation
溶剂 diethyl ether
反应时间 18 hour(s)
反应温度 4 - 6 ℃
产率 66 %
反应条件3
反应类型 CycloadditionDiels-Alder reaction
试剂 LiOTf
溶剂 acetone-d6
反应时间 13.5 hour(s)
反应温度 25 ℃
产率 83 % Spectr.
反应条件4
反应类型 Cycloaddition
反应温度 20 ℃
产率 46 %
反应条件5
溶剂 acetone
反应时间 48 hour(s)
产率 86 g
其他条件 Ambient temperature
反应条件6
溶剂 benzene
反应时间 12 hour(s)
产率 95 %
其他条件 Ambient temperature
反应条件7
溶剂 diethyl ether
反应条件8
溶剂 benzene
反应时间 24 hour(s)
产率 75 %
其他条件 Ambient temperature
反应条件9
溶剂 diethyl ether
反应时间 4 hour(s)
其他条件 Ambient temperature
反应条件10
反应条件11
溶剂 diethyl ether
反应条件12
溶剂 diethyl ether
反应时间 6 hour(s)
产率 83 %
反应条件13
试剂 diethyl ether
反应条件14
试剂 benzene
fura
(3at,7at)-3a,4,7,7a-tetrahydro-4r,7c-epioxido-isoindole-1,3-dion 反应条件1
溶剂 diethyl ether
反应时间 10 hour(s)
反应温度 90 ℃
产率 20.7 %
反应条件2
反应类型 Diels-Alder reaction
反应条件3
试剂 H2O
反应温度 90 ℃
反应条件4
试剂 diethyl ether
反应温度 90 ℃
fura
methano
1,1,4,4-tetramethoxy-but-2t-en 反应条件1
试剂 bromine
diethyl ether
反应温度 -25 ℃
其他条件 anschliessend mit Ammoniak unterhalb -10grad
反应条件2
试剂 chlorine
diethyl ether
反应温度 -25 ℃
其他条件 anschliessend mit Ammoniak unterhalb -10grad
反应条件3
试剂 Br2
反应时间 2.5 hour(s)
反应温度 -10 ℃
产率 69 %
反应条件4
反应类型 Ring cleavageAddition
试剂 Br2
反应温度 -40 ℃
产率 39 %
fura
heptan-2-on
2,4,6,8-tetramethyl-2,4,6,8-tetrapentyl-1,3,5,7-tetra-(2,5)fura-cyclooctan 反应条件1
试剂 hydrogen chloride
反应条件2
试剂 LiClO4, conc. HCl
溶剂 ethanol
产率 18 %
其他条件 1.) 3 h, 60 ℃, 2.) overnight at room temp.
fura
propionyl chlorid
1-furan-2-yl-propan-1-on 反应条件1
反应类型 Friedel-Crafts acylation
试剂 SnCl4
溶剂 benzene
various solvent(s)
反应时间 3 hour(s)
反应温度 30 ℃
产率 59 %
反应条件2
试剂 AlCl3
溶剂 CS2
反应时间 30 min
其他条件 Ambient temperature
反应条件3
试剂 aluminium chloride
carbon disulfide
fura
acetic acid anhydrid
1-furan-2-yl-ethanon 反应条件1
试剂 indium(III) triflate
lithium perchlorate
溶剂 nitromethane
反应温度 20 ℃
产率 99 %
反应条件2
试剂 aqueous HI
反应条件3
试剂 aqueous/water containing/ phosphoric acid
反应条件4
试剂 boron fluoride ether adduct
反应条件5
试剂 tin (IV)-chloride
benzene
反应条件6
试剂 zinc chloride
fura
isobutyric acid anhydrid
1-furan-2-yl-2-methyl-propan-1-on 反应条件1
催化剂 boron trifluoride etherate
产率 76 %
反应条件2
试剂 water containing phosphoric acid
fura
benzoyl chlorid
furan-2-yl-phenyl-methanon 反应条件1
反应类型 Friedel-Crafts acylation
试剂 ZnO
反应时间 10 min
反应温度 20 ℃
产率 94 %
反应条件2
反应类型 Friedels-Crafts benzoylation
试剂 AlCl3
产率 22 %
其他条件 Heating
反应条件3
试剂 fluorophosphoric acid
fura
but-3-en-2-on
4-furan-2-yl-butan-2-on
2,5-Bis-(3-oxo-butyl)-fura 反应条件1
试剂 water
sulfur dioxide
反应温度 130 ℃
反应条件2
试剂 boron trifluoride etherate, ethanol
溶剂 nitromethane
反应时间 1 hour(s)
反应温度 -20 ℃
产率 80 %
反应条件3
试剂 acetic acid, water
反应时间 2 hour(s)
反应温度 100 ℃
反应压强 2.25018E+06
产率 23 % Chromat.
研究目的 Product distribution
其他条件 effect of pressure studied; further $a,$b-unsaturated carbonyl compounds; also without catalyst; $DV(excit.)
反应条件4
试剂 acetic acid, water
反应时间 2 hour(s)
反应温度 100 ℃
反应压强 2.25018E+06
产率 23 % Chromat.
反应条件5
试剂 acetic acid, water
反应时间 2 hour(s)
反应温度 100 ℃
反应压强 2.25018E+06
产率 40 % Chromat.
反应条件6
试剂 boron trifluoride etherate, ethanol
溶剂 nitromethane
反应时间 1 hour(s)
反应温度 -20 ℃
产率 16 %
反应条件7
试剂 K10 montmorillonite
反应时间 1 min
产率 11 %
其他条件 microwave irradiation
反应条件8
试剂 K10 montmorillonite
反应时间 5 min
产率 74 %
其他条件 microwave irradiation
fura
but-3-en-2-on
2,5-Bis-(3-oxo-butyl)-fura 反应条件1
反应类型 Friedel-Crafts reaction
试剂 [P(2-pyridyl)3W(CO)(NO)2](2+)(BF4(1-))2
反应时间 10 hour(s)
反应温度 20 ℃
产率 94 %
反应条件2
反应类型 Addition
试剂 Cu(OTf)2
溶剂 CH2Cl2
反应时间 6 hour(s)
反应温度 20 ℃
产率 71 %
反应条件3
试剂 SO2
溶剂 H2O
反应时间 1 hour(s)
反应温度 90 ℃
产率 50 %
反应条件4
试剂 SiO2
反应时间 4 hour(s)
反应温度 25 ℃
产率 43 %
反应条件5
试剂 1.) HC(py)3W(NO)2
其他条件 1.) CD3NO2, 70 ℃, 30 min, 2.) RT, 2 h
反应条件6
试剂 hydroquinone
sulfur dioxide
water
反应条件7
反应温度 130 ℃
fura
pentan-2-on
2,4,6,8-tetramethyl-2,4,6,8-tetrapropyl-1,3,5,7-tetra-(2,5)fura-cyclooctan 反应条件1
试剂 hydrogen chloride
反应条件2
试剂 LiClO4, conc. HCl
溶剂 ethanol
产率 22 %
其他条件 1.) 3 h, 60 ℃, 2.) overnight at room temp.
fura
propionic aci
1-furan-2-yl-propan-1-on 反应条件1
试剂 water containing phosphoric acid
反应温度 60 ℃
反应条件2
试剂 zinc chloride
反应条件3
试剂 boron fluoride ether adduct
反应条件4
试剂 trifluoroacetic anhydride
催化剂 Duolite ES 467 H+ phosphonic resin
溶剂 nitromethane
反应时间 0.5 hour(s)
反应温度 25 ℃
产率 96 %
fura
trichloroacetaldehyd
2,2,2-trichloro-1-[2]furyl-ethano 反应条件1
试剂 acetic acid
zinc chloride
反应条件2
反应时间 7 hour(s)
反应温度 -20 ℃
产率 30 %
其他条件 Irradiationirradiation with 125 W medium-pressure mercury-discharge lamp, in Ar atmosphere
fura
benzoic acid anhydrid
furan-2-yl-phenyl-methanon 反应条件1
反应类型 Friedel-Crafts acylation
催化剂 (PhCN)2PtCl2
AgSbF6
溶剂 CH2Cl2
产率 80 %
其他条件 Heating
反应条件2
试剂 boron fluorid-acetic acid-complex
反应条件3
试剂 fluorophosphoric acid
反应条件4
试剂 tin (IV)-chloride
benzene
fura
butynedioic acid dimethyl este
7-oxa-bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene-2,3-dicarboxylic acid dimethyl este 反应条件1
反应类型 Diels-Alder reaction
反应温度 80 ℃
反应条件2
溶剂 diethyl ether
反应时间 20 hour(s)
反应压强 2.25018E+06
产率 66 %
其他条件 Ambient temperature
反应条件3
试剂 1.) nitrobenzene, AlCl3
溶剂 CH2Cl2
反应温度 22 ℃
产率 50 % Chromat
反应条件4
反应条件5
反应时间 20 hour(s)
产率 27 %
其他条件 Heating
反应条件6
反应条件7
反应时间 20 hour(s)
反应温度 100 ℃
产率 47 %
其他条件 in sealed tube
反应条件8
试剂 benzene
反应条件9
试剂 diethyl ether
反应条件10
反应条件11
反应类型 Diels-Alder reaction
试剂 1-butyl-3-methylimidazolium tetrafluoroborate
ZnI2
反应温度 2020 ℃
产率 32 %
反应步数 2
fura
benzoic aci
furan-2-yl-phenyl-methanon 反应条件1
反应类型 Friedel-Crafts acylation
试剂 trifluoroacetic anhydride
AlPW12O40
反应时间 2.5 hour(s)
反应温度 0 ℃
产率 98 %
反应条件2
试剂 trifluoroacetic anhydride
催化剂 Duolite ES 467 H+ phosphonic resin
溶剂 nitromethane
反应时间 1 hour(s)
反应温度 25 ℃
产率 63 %
反应条件3
试剂 phosphorus (V)-oxide
benzene
butan-2-on
2,4,6,8-tetraethyl-2,4,6,8-tetramethyl-1,3,5,7-tetra-(2,5)fura-cyclooctan 反应条件1
试剂 hydrogen chloride
反应条件2
试剂 LiClO4, conc. HCl
溶剂 ethanol
产率 29 %
其他条件 1.) 3 h, 60 ℃, 2.) overnight at room temp.
fura
1,2-dibromo-benzen
1,4-dihydro-1,4-epoxido-naphthalen 反应条件1
试剂 butyl lithium
diethyl ether
反应温度 -20 ℃
反应条件2
试剂 Me3SiSnBu3, (Et2N)3SSiMe3F2
溶剂 dimethylformamide
反应时间 1 hour(s)
反应温度 0 ℃
产率 13 %
fura
2-chloro-fura 反应条件1
试剂 chlorine
反应温度 100 ℃
反应条件2
试剂 mercuric chloride, S2Cl2
产率 50 %
其他条件 Ambient temperature
fura
2-bromo-fura 反应条件1
试剂 dioxane
dioxane-bromo-adduct
反应条件2
试剂 hexabromocyclopentadiene
溶剂 acetonitrile
产率 75 %
其他条件 Heating
反应条件3
试剂 EtLi, Br2
溶剂 diethyl ether
产率 83 %
其他条件 1.) 25 ℃, 1 h, 2.) -80 ℃
fura
2,5-dibromo-fura 反应条件1
试剂 carbon tetrachloride
bromine
反应温度 -5 ℃
反应条件2
试剂 Br2
溶剂 dimethylformamide
反应时间 30 min
反应温度 50 ℃
产率 48 %
fura
2-nitro-fura 反应条件1
试剂 fuming nitric acid
acetic acid anhydride
反应条件2
试剂 nitric acid
反应条件3
试剂 fum. HNO3
溶剂 acetic anhydride
反应温度 -10 - -5 ℃
产率 36 %
反应条件4
试剂 Ac2O, nitric acid
反应温度 -30 ℃
产率 53 %
fura
5-tert-butyl-[1,2,3]triazolo[4,5-d]pyrimidin-3-ylamin
2-tert-butyl-5,8-dihydro-5,8-epioxido-quinazolin 反应条件1
试剂 Pb(OAc)4
溶剂 CH2Cl2
反应条件2
试剂 Pb(OAc)4
溶剂 CH2Cl2
产率 47 %
其他条件 other dienes
反应条件3
试剂 lead tetra-acetate
溶剂 CH2Cl2
产率 50 %
其他条件 Ambient temperature
反应条件4
试剂 Pb(OAc)4
溶剂 CH2Cl2
产率 47 %
fura
3-bromo-2-hydroxyimino-propionic acid ethyl este
(4ar,7ac)-4a,7a-dihydro-4H-furo[2,3-e][1,2]oxazine-3-carboxylic acid ethyl este 反应条件1
试剂 Na2CO3
溶剂 CH2Cl2
反应条件2
试剂 Na2CO3
溶剂 CH2Cl2
反应时间 24 hour(s)
产率 46.5 %
其他条件 Ambient temperature
oxiran
fura
2-furan-2-yl-ethano 反应条件1
试剂 1.) n-butyllithium
其他条件 1.) Et2O a.) -78 ℃, 1 h, b.) RT, 2 h, 2.) a.) -78 ℃, b.) RT, 1 h
反应条件2
试剂 n-BuLi
溶剂 tetrahydrofuran
产率 52 %
其他条件 1.) -15 ℃, 4 h, 2.) -15 ℃, 1 h; 25 ℃, 12 h
diazomethan
fura
2-oxa-bicyclo[3.1.0]hex-3-en 反应条件1
催化剂 CuCl
反应时间 1.5 hour(s)
反应温度 0 ℃
产率 65 %
3-methyl-oxazolidin
fura
2-(furfuryl-methyl-amino)-ethano 反应条件1
试剂 trichloromethylsilane
产率 75 %
反应条件2
试剂 Me3SiCl
溶剂 acetonitrile
反应时间 48 hour(s)
产率 75 %
其他条件 Ambient temperature
fura
1H-imidazol
trifluoroacetic acid anhydrid
1-{2-[5-(1,3-bis-trifluoroacetyl-2,3-dihydro-1H-imidazol-2-yl)-furan-3-yl]-3-trifluoroacetyl-2,3-dihydro-imidazol-1-yl}-2,2,2-trifluoro-ethanon 反应条件1
溶剂 acetonitrile
反应时间 2 hour(s)
产率 10 %
其他条件 Heating

急性毒性

吸入-大鼠 LC50:3398 PPM/1小时;吸入-小鼠 LC50:120 毫克/立方米/1小时