醛基与氨基反应 氨羰基化详细资料大全

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氨羰基化是指胺基化合物与酰基化合物在一定条件下发生酰化反应生成酰胺化合物的过程，反应中一般会脱去一个小分子，例如HCl、H2O等。我们也把氨羰基化称为N-酰化反应，反应条件随着酰化试剂的种类不同而发生变化。

基本介绍

中文名：氨羰基化外文名：carboamidation别称：N-酰基化套用：药物合成反应 释义,分类,羧酸为酰化剂,酰氯为酰化剂,

释义

氨羰基化，也称N-酰化反应，是指胺类化合物与酰基化合物在一定条件下发生作用，在反应过程中有一些小分子例如氯化氢、水等的产生，缩合形成酰胺化合物的过程。反应条件可以是在酸性条件下，也可是是在碱性条件下进行，具体的反应条件是要根据底物的特点性质来确定。氨羰基化在药物合成反应中是一类重要的反应，在很多药物中都有酰胺键的产生，而氨羰基化最典型的特征就是形成酰胺键的化合物，例如半合成抗生素氨苄西林（Ampicillin）的合成。

分类

羧酸为酰化剂

通式及机制：羧酸为酰化试剂的通式及机制 羧酸为酰化剂的N-酰化反应是一个可逆反应，为了加快反应使之趋于完成，需要不断蒸出反应所生成的水，因此一般反应在较高温度下进行，该法不适合对热敏感的酸或胺之间的酰化反应。DCC等催化剂一般也可用于氨羰基化反应，使羧酸的酰化能力增强。腹泻症状药物消旋卡多曲的合成就是采用所算法，以DCC为催化剂，DMF为溶剂在室温下反应。 在半合成抗生素氨苄西林的合成中，可以采用D-（N-三苯甲基）苯甘氨酸为酰化剂，在DCC的催化下与6-APA酰化反应，再经酸性环境中脱保护制得。 氨苄西林的合成某些芳胺的N原子也可以用羧酸酰化，如镇静催眠要氯硝西泮（Clonazepam）的关键中间体是以苄氧羰基甘氨酸为酰化剂，DCC为催化剂，在二氯甲烷中对2-氨基-5-硝基-2-氯-连二苯酮进行N-酰化制得的。氯硝西泮中间体的合成

酰氯为酰化剂

反应通式及机制：酰氯为酰化剂的通式通常加入氢氧化钠、碳酸钠、醋酸钠等无机碱及吡啶、三乙胺等有机碱为缚酸剂，以中和反应所生成的氯化氢，防止因其与胺成盐而降低N原子的亲和能力。也可直接采用过量的胺作为缚酸剂。例如，血管扩张药哌齐特（Cinepazide）就是以1-[（1-四氢吡咯羰基）甲基]哌嗪为原料，以3，4，5-三甲氧基肉桂酰氯为酰化剂的酰化反应制得的。如下图所示的反应方程式：哌齐特的合成 酰化中常用的有机溶剂有丙酮、二氯甲烷、三氯甲烷、乙腈、乙醚、四氢呋喃、苯、甲苯、吡啶和乙酸乙酯等。对于一些性质也比较稳定的酰氯，可以以无机碱为缚酸剂，在水溶液中反应。